Саймон Шустер як журналіст пише про Україну та Росію протягом 17 років, більшість з яких – для журналу TIME. Висвітлював війну Росії проти України з 2014 року, писав із захопленого російської армією Криму. У 2019 році записував інтерв’ю із Володимиром Зеленським, щоб зрозуміти його передвиборчу стратегію, їздив до зони бойових дій у 2021 році разом із президентом. Після початку повномасштабного вторгнення Саймон Шустер провів майже рік із командою Зеленського та написав «Шоумена» у Києві.